... kommt auf eine Privatschule um sich auf die Aufnahmeprüfung für Harvard vorzubereiten.Sein neuer Zimmergenoße Skip (Rob Lowe), Sohn reicher Eltern ist am Anfang recht anstrengend,aber nach kuzer Eingewöhnungszeit sind sie beste Freunde.Als Skip erfährt, dass Jonathan noch nicht mit einer Frau geschlafen hat, kümmert er sich persönlich darum dies zu ändern.An einem Wochenende fährt Jonathan nach Chicago um eine Frau kennezulernen.Dies funktioniert auch auf Anhieb und Jonathan lernt Ellen, eine attraktive erfahrene Frau kennen.Jonathan macht sich älter, denn Ellen könnte seine Mutter sein.Doch als Ellen den Schwindel erfährt, beendet Ellen die Affaire.Zum Trost lädt Skip seinen liebeskranken Freund für die Weihnachstferien zu sich nach Hause ein - und plötzlich trifft Jonathan wieder Ellen.........