... als Jugendlicher Mitglied in diversen Jugendbanden, wo er erstmals mit Al Capone zusammentraf, steigt Frank Nitti (Anthony LaPaglia) zum Alkoholschmuggler und Hehler, dann zum Vollmitglied der Chicagoer Mobsterorganisation "Chicago Outfit" auf. Er wird der Freund, Beschützer und die rechte Hand von Al Capone (Vincent Guastaferro) in den 20er Jahren und nach Capones Verurteilung wegen Steuerhinterziehung dessen Stellvertreter und oberster Boss. Mit Engagements im Alkohol- und Glücksspielgeschäft bleibt Nitti den Politikern und Behörden immer ein Dorn im Auge, doch sogar Attentate auf ihn mißlingen...