... Familie Reed: Seit drei Generationen werden Heiratsanträge von Männern in der Familie immer an diesem Tag gemacht. Und auch Griffin Reed (Thomas Mann) will sich an diesem Donnerstag, den 30.12.2021, daran halten. Die Angebetete seiner Wahl ist die äußerst bekannte und mega-attraktive Influencerin Clementine Pratt (Madelaine Petsch).
Zur gleichen Zeit ist Margot Hayes (Emma Roberts) davon überzeugt, dass ihr neuer Freund Kip (Lewis Tan) ihr einen super-romantischen Heiratsantrag macht. Denn dann könnten sie als Verlobte zur Hochzeit ihrer Schwester Carrie (Britt Robertson) gehen, die an Sylvester heiraten will.
Im Restaurant „Bennigans“ treffen sich die Paare, Griffin und Margot jeweils voller Hoffnung auf den Erfolg ihrer Wünsche. Doch die Dinge entwickeln sich für beide überraschend: Kip denkt überhaupt nicht an eine Verlobung, sondern an eine Trennung - und Clementine verlässt wutentbrannt das Lokal, weil Griffin die Verlobung nicht am nächsten Tag öffentlich mit ihr zelebrieren will. Vor dem Restaurant treffen die beiden frustriert aufeinander und gehen dann ihrer Wege. Aber das sollte nicht das letzte Aufeinandertreffen gewesen sein...