Im Film geht es um den amerikanischen Showmaster Cuck Barris, der unter anderem "the dating game" und "die Gong-Show" erfunden und moderiert hat. Angeblich soll er nebenbei eine Auftragskiller für die CIA gewesen sein und hat angeblich 33 Menschen getötet hat. Die Geschichte ist sehr zweifelhaft und basiert kaum auf bewiesenen Fakten.
Die Story ist relativ interessant, (wenn sie denn, wie erwähnt wahr ist) und gibt das Leben von Barris mit vielen einzelheiten wieder und beschäftigt sich dabei sowohl mit seinen beiden "Jobs", als auch mit seinem Privatleben, seinen Beziehungen und seinen Affären.
Das Problem des Films liegt mehr an der Umsetzung, man merkt, dass ein unerfahrener Regisseur (George Clooney) am Werk war. Hintergrundmusik, Kulisse und Kameraführung stimmen zwar, jedoch schafft der Film es nicht den Zuschauer wirklich zu fesseln, nicht mal, ihn ordentlich zu unterhalten. Die Geschichte läuft nicht mit der nötigen Dramatik ab, um den Zuschauer in seinen Bann zu ziehen. Außerdem wird der Hauptdarsteller als ein, aus ein, aus Freude tötender und untreuer Unsympat dargestellt, weswegen der Zuschauer schnell Gleichgültigkeit gegenüber dem, was ihm geschieht, entwickelt. Auch eine noch so geniale Handlung kann den Zuschauer nicht mitreißen, wenn sie so umgesetzt wird, dass er keinen Anschluss zu ihr findet.
Die Charaktere bleiben alle relativ blass. Barris ist, wie bereits erwähnt, für den Film ungünstig als "Fiesling" dargestellt. Die anderen Personen sind kaum charakterisiert, vor allem die anderen Agenten nicht, da diese sowieso immer ein falsches Spiel spielen. Lediglich seine Freundin Penny ist als sehr emotionale und ihm gegenüber loyale Frau dargestellt, die jahrelang nichts von seinen Aktivitäten wusste.
Sam Rockwell (Chuck Barris) spielt die Hauptrolle als sehr unsympatisch (was nicht heißt, dass er schlecht spielt), wodurch dem Zuschauer sein Schicksal gleichgültig wird. Drew Barrymore (Penny) liefert eine ordentliche Leistung ab und ist der einzige sympatische Charakter im Film. George Clooney (CIA-Kontaktmann) spielt ordentlich und liefert mit seinem Regie-Debut eine einigermaßen solide Leistung ab, hätte die Regie aber besser seinem Feund (und in diesem Fall auch Produzenten) Steven Soderbergh überlassen. Julia Roberts spielt eine Agentin, mit der Barris eine Affäre hat, die aber am Ende alle hintergeht. Brad Pitt und Matt Damon haben einen Cameo-Auftritt.
Zusammenfassend ist "Geständnisse" ein Thriller mit einer guten, wenn auch historisch zweifelhaften, Story, der durch seine schwache Charakter-Entwicklung seine Chancen verspielt.