... immer auf legalen Wegen und hält auch gerne mal die Hand auf, aber trotzdem hat er einen ausgeprägten Gerechtigkeitssinn. Dies unterscheidet ihn von seinen ebenfalls halbseidenen Kollegen Mike (Anthony LaPaglia), James (Daniel Baldwin) und Fred (Jeremy Piven). Harry ist derjenige, der sehen muss, dass die drei ihre Grenzen kennen und nicht zu weit gehen. Doch der spielsüchtige Harry, welcher aufgrund des Schicksals seines ebenfalls spielsüchtigen Vaters sich immer an die Regeln beim Glücksspiel hält, gerät in eine gefährliche Abhängigkeit von seinen drei Kollegen: Da er Spielschulden in Höhe von 32000 Dollar hat, schlägt er ihnen vor einen lokalen Gangster zu überfallen.