... (Geoff Stults) nimmt es mit dem nötigen Abstand zu seinen Klienten nicht so genau. Während er noch vor Gericht die Treue seiner Mandantin beschwört, geht er abends mit ihr ins Bett. Ganz anders als sein Freund, der unbeholfene Paartherapeut Kenny (Josh Hopkins), der so etwas nie machen würde und eher konservative Ansichten vertritt. So hat man sich immer was zu erzählen. Kenny ist auch mit Tracy (Jennifer Finnigan) eng befreundet und über diese lernt Vince deren hübsche und gewitzte Freundin Jane (Mena Suvari) kennen. Die ist auf Männer als geschiedene Frau gar nicht gut zu sprechen und fällt auf Typen wie Vince nicht herein. Stattdessen schlägt sie ihm merkwürdige und absurde Wetten vor...