... Er verdient zu wenig, um der monatlichen Tilgung nachzukommen. Mittlerweile muss er innerhalb kürzester Zeit 4500 Dollar auftreiben, wenn er nicht sein Haus verlieren will. Wie das Schicksal es will, verliert er obendrein noch seinen Job als Automechaniker.
Diese Probleme muss Craig erst einmal am gleichen Abend in einer Bar ertränken, wobei ihm sein ehemaliger Schulfreund und heutiger Nichtsnutz Vince (Ethan Embry) über den Weg läuft. Gemeinsam sprechen sie bei ein paar Drinks über alte Zeiten - bis das reiche Ehepaar Colin (David Koechner) und Violet (Sara Paxton) das ungleiche Duo an ihren Tisch winkt. Schnell wird klar, das Colin die Geldscheine verdammt locker sitzen hat und ein gewiefter Zocker ist, wenn es um Wetten geht. Er zahlt und Craig oder eben Vince müssen dafür liefern. Das beginnt mit harmlosen Witzen wie für 200 Dollar der Stripperin auf den Po schlagen oder eine fremde Frau an der Theke zur Weißglut zu bringen, so dass sie mit der flachen Hand zuschlägt. Wie auch immer. Colin ist nichts zu teuer. Für Craig und Vince dagegen nichts zu peinlich, um an die schnelle Kohle zu kommen. Doch damit nicht genug.
Da Colin Violets Geburtstag feiert, lädt er die beiden mit zu sich nach Hause ein. Dort angekommen erhöht sich der Wetteinsatz, aber auch das Risiko. Wie weit werden Craig und Vince gehen, um das ganz große Geld abzukassieren....?