... von ihm scheiden ließ und mit einem jüngeren Mann zusammen lebt, ist auch die Familie des erfolgreichen Schriftstellers William Borgens (Gregg Kinnear) zerbrochen, der in seinem großen Haus in bester Strandlage mit seinem jugendlichen Sohn Rusty (Nat Wolff) zusammenlebt. Rusty, selbst ein begabter junger Autor, der in der High-School als Außenseiter gilt, belastet das Vorbild seines Vaters, der seine beiden Kinder zu fördern versucht. Zusätzlich leidet er darunter, dass sein Vater die Trennung von seiner Frau nicht verkraftet und sich nicht zu blöd ist, sie in ihrem Haus zu beobachten.
Im Gegensatz zu seiner Schwester Samantha (Lilly Collins) hält er weiter Kontakt zu seiner Mutter, während sie, deren erstes Buch gerade verlegt wird, ihr den Bruch mit dem Vater nicht verzeihen kann und seit Jahren nicht mehr mit ihr spricht. Auch sonst hält Samantha nichts von Liebe und Beziehungen, sondern pflegt offensiv den One-Night-Stand, für den ihr die Typen nicht blöd genug sein können. Als sie Lou (Logan Lerman) kennenlernt, der es ernst mit ihr meint, reagiert sie entsprechend abweisend...