... Riley) lebt noch bei seiner Mutter und versucht sich an seinem ersten Roman. Abends trifft er sich mit seinen intellektuellen Freunden, die wie er davon träumen, als Schriftsteller groß heraus zu kommen.
Eines Abends begegnet er Dean (Garret Hedlund), einen Bekannten eines Freundes aus dessen Heimat, von dem er zuvor schon viel gehört hatte. Dieser übertrifft noch seine Erwartungen, denn Dean, der sich in Begleitung der erst 16jährigen Marylou (Kristen Stewart) befindet, die er deshalb geheiratet hatte, ist ein freier Geist, der sich nicht anpasst und nur nach seinen eigenen Vorstellungen lebt - Drogen, Alkohol und ausschweifender Sex inbegriffen. Um ihn wiederzusehen, begibt sich Sal auf die Straße, ohne zu ahnen, das damit eine sehr lange Reise beginnt...