... mit seinem kleinen Bruder Sam (Charlie Tahan). Allerdings neigt sich die Zeit des gemeinsamen Segels dem Ende entgegen. Charlie ist nur noch einen Sommer davon entfernt nach Stanford zu gehen. Allerdings ist er sich nicht sicher, ob er nicht Sam und seine Mutter Claire (Kim Basinger) vermissen würde. Zum Trost verspricht er Sam deshalb, jeden Tag mit ihm eine Stunde zum Sonnenuntergang im Wald Baseball zu üben, bis er wegzieht.
Als er eines Abends auf Sam aufpassen muss, da Claire arbeitet, möchte er zu einer Party, weshalb er Sam kurzerhand zu einem von dessen Freunden bringen möchte. Auf der Fahrt dorthin haben sie jedoch einen schweren Unfall. Im Krankenwagen wird Charlie wiederbelebt, Sam jedoch stirbt.
Als er während der Beerdigung in den Wald flüchtet, sieht er plötzlich Sam vor sich, der wie jeden Tag auf ihn wartet, um Baseball zu spielen. Charlie will sein Versprechen halten und tut das für die nächsten fünf Jahre. Er geht nicht nach Stanford, Claire verlässt die Stadt und er nimmt einen Job als Friedhofsgärtner an. Er konnte Sams Tod nie verkraften, doch dann tritt seine ehemalige Mitschülerin, die Seglerin Tess (Amanda Crew), in sein Leben, die die Welt umsegeln möchte...