... Job: Er reist von Firma zu Firma um an Ort und Stelle unbequeme Kündigungsgespräche zu führen, die sich die jeweiligen Auftraggeber lieber ersparen wollen. Tagtäglich ist er verzweifelten, wütenden und weinerlichen Menschen ausgesetzt, doch Ryan begegnet seinem Beruf mit Lakonie und ausgeklügelter Rhetorik. Nebenbei sitzt er fast ununterbrochen im Flugzeug und brennt darauf, als erst siebter Mensch überhaupt die magische 10-Millionen-Flugmeilen-Marke zu durchbrechen. Ryans Privatleben ist dabei völlig auf der Strecke geblieben, zu seiner Familie pflegt er keinen Kontakt, seine Bekanntschaften bleiben oberflächlich und nur wenige Nächte im Jahr schläft er in der eigenen Wohnung. Zufrieden mit seinem Leben und seiner Karriere kommt ihm allerdings die neu eingestellte Kollegin Natalie (Anna Kendrick) in die Quere, die das gesamte Kündigungssystem erneuern will. Dazu gehört auch die Verlagerung der Gespräche auf den Computer, was die von Ryan so geliebten Flugreisen überflüssig machen soll...