... (Paul Rudd) könnte es momentan nicht besser laufen, denn während seine Immobilienprojekte gut laufen, steht ihm mit der hübschen Zooey (Rashida Jones) auch noch eine Traumhochzeit ins Haus. Dumm nur, daß der ehemalige Womanizer, wie er feststellt, gar keinen geeigneten Kandidaten für den Trauzeugenjob hat, denn einen besten Freund hat Peter nie hinbekommen. Angetrieben von den Ideen und Ratschlägen seines schwulen Bruders, läßt sich Peter auf eine Reihe von Männer-Datings ein, um endlich den Freund fürs Leben zu finden, doch er kommt nur mit schrägen Typen in Kontakt - bis er den etwas schludrigen, aber lockeren Sydney Fife (Jason Segel) kennenlernt. Nach etwas unsicherem Beginn entdecken die beiden jedoch ihre Sympathie füreinander und haben schon bald mehr Spaß zusammen, als es gut für die bestehende Verlobung ist...