... Leonard Kraditor (Joaquin Phoenix) sich umzubringen. Als er nach dem zweiten gescheiterten Versuch nach Hause kommt, bemerken die Eltern Reuben (Moni Moshonov) und Ruth (Isabella Rossellini) sofort, was vorfiel, doch Leonard tut so, als sei nichts Schlimmes passiert. An diesem Abend kommt der Reinigungsbesitzer Michael Cohen (Bob Ari) zu den Kraditors zum Essen und bringt dabei seine Frau Carol (Julie Budd) sowie seine Kinder Sandra (Vinessa Shaw) und David (Iain J. Bopp) mit. Sandra möchte im Laufe des Abends Fotos vom Hobbyfotografen Leonard sehen. Als sie sich diese in seinem Zimmer anschauen, kommen sie ins Gespräch und sie gesteht, dass sie dieses Essen vorschlug, da sie ihn in der Reinignung der Kraditors beim ersten Anblick interessant fand.
Kurze Zeit später trifft Leonard im Treppenhaus auf seine neue Nachbarin Michelle (Gwyneth Paltrow), die Streit mit ihrem Vater hat, woraufhin Leonard sie in der Wohnung seiner Eltern versteckt. Für ihn ist es Liebe auf den ersten Blick, doch als er erfährt, dass Michelle mit einem verheirateten Mann, Ronald Blatt (Elias Koteas), eine Affäre hat, stürzt er sich in eine Beziehung mit Sandra...