... Seine Beziehung läuft schlecht, Freundin Dora (Gwyneth Paltrow) langweilt ihn und beruflich liegen die letzten Erfolge lang zurück, während sein bester Freund Paul (Simon Pegg) Karriere zu machen scheint. Es könnte schlechter nicht laufen – bis Gary von einer mysteriösen Frau träumt. Jede Nacht erscheint ihm Anna (Penélope Cruz) im Schlaf, bei der er sich geborgen und verstanden fühlt. Um mehr über Träume zu erfahren, wendet er sich an den seltsamen Lebensberater Mel (Danny DeVito) – mehr oder weniger ergebnislos. Nur zufällig entdeckt er über eine Plakatwerbung schließlich, dass Anna tatsächlich existiert. Mithilfe von Paul gelingt es ihm, die buchstäbliche Frau seiner Träume kennen zu lernen, während Dora sich mehr und mehr von ihm entfremdet.